Madoninom ven?anju sa glumcem Šonom Penom prisustvovalo više paparaca nego zvanica. Mladoženja upotrebio pesnice, a mlada snimila parodiju sopstvene svadbe
Madonu takvi komentari nisu preterano pogađali. Naprotiv, naveli su je da, već tada počne vrlo otvoreno da iznosi svoje stavove o uspehu, seksualnosti, pa i religiji. Efektno je koketirala sa tabuima, dok je konzervativna javnost ostajala u neverici.
Na snimanju spota za pesmu "Materijalna devojka" dešava se sudbinski susret sa, već tada jako popularnim glumcem Šonom Penom. Neočekivano, između Madone i Pena rađa se jaka emotivna privlačnost i posle samo nekoliko meseci zabavljanja, odlučuju da sklope brak. Na njen 25. rođendan, 16. avgusta 1985. na imanju u Malibuu, njih dvoje se venčavaju, ali pod vrlo neobičnim okolnostima. Naime, ceremonija venčanja se pretvorila u pravi medijski cirkus. Imanje je nadletalo 13 helikoptera s paparacima, koji su pokušavali da naprave ekskluzivne fotografije događaja. Obezbeđenje je zakazalo i veliki broj snimatelja i novinara je uspeo da uđe na imanje, što je izazvalo opštu pometnju. Šon Pen se čak i fizički obračunao sa pojedinim paparacima, sakrivenim u okolnom žbunju. Madona je bila besna, ali se kasnije, celoj situaciji smejala.
ČAK je, nekoliko meseci kasnije, snimila i parodiju sopstvenog venčanja u kojoj ona, u venčanici, puca na helikoptere - iz topa! Ipak, ta gotovo nadrealna situacija, označila je početak njihovog ništa manje burnog braka.
Godine 1986, Madona objavljuje album "Zaista tužna". Žurka se nastavlja, ali sada je svima jasno da ona nije prolazna pojava. Materijal je primetno zreliji i ima za cilj da slušaocima prenese izvesnu poruku. Očit primer je pesma "Tata, ne zakeraj", koja tretira temu maloletničke trudnoće i zastupa prava na abortus. Očekivano, ovom temom je ponovo probudila duhove i navukla na sebe dodatni gnev, pre svega crkve koja ima vrlo rigidne stavove po tim pitanjima. Na albumu su i standardno dobre pop-dens melodije "Otvori svoje srce", i "Gde je žurka", koje su zapravo nastavak pravca koji je negovala na prethodna dva izdanja.
Ključ albuma je odlična latinomelodija "Prelepo ostrvo", a pre svih vrlo kvalitetna balada "Živi da bi rekao", koja Madonu prezentuje, ne samo kao zabavljača, već i kao ozbiljnu pevačicu. U vizuelnom smislu, bio je to period kada je Madona počela da eksperimentiše sa svojim izgledom i da se transformiše. Imidž inspirisan filmskom ikonom i njenim idolom Merlin Monro, pratio je promociju ovog albuma.
Sledeći album "Ko je ta devojka", objavljen 1987. godine, zapravo je muzika iz istoimenog filma. Madonina ambicija da se predstavi kao glumica nije jenjavala. Posle prilično neuspešnog filma "Iznenađenje u Šangaju", koji je 1986. godine snimila sa Šonom Penom, komedija "Ko je ta devojka" prolazi nešto bolje, naročito u Evropi.
Sve je to zapravo bio uvod u veliku svetsku turneju, od koje se mnogo očekivalo.