Zajedno sa Petrom Dobrnjcem, Jovanom Proti?em i mitropolitom Leontijem Rodofinikin pobegao je iz Beograda u Austriju. Austrijski špijuni javljaju da se spoljna politika Srbije "vodi pod štetnim uticajem zloglasnog Obradovi?a"
DOK je Srbija tokom 1808. godine ostala "u relativnom miru" uvaženi član Sovjeta, kao i "glavni nadziritelj učilišta" Dositej Obradović uspeo je da otvori Veliku i nekoliko desetina malih (osnovnih) škola i da Karađorđu bude jedan od najodanijih saradnika i saveznika u vođenju spoljne politike.
Kao što je Karađorđe odlučno odbio želju izaslanika markiza Pauličija da Srbiju pretvori u rusku guberniju, tako se i mudri Dositej zalagao pri diplomatskim pregovorima za slobodu, odnosno nezavisnost svoje zemlje. Iako je stanovao zajedno sa ruskim izaslanikom Rodofinikinim, pa mu je čak i jednu pesmu posvetio, Dositej nije njemu služio izdajući interese svoje rodne grude, poput izvesnih srpskih, kasnije osuđenih starešina.
O DOSITEJEVOM rodoljublju najbolje govore poverljivi izveštaji austrijskih agenata, koji često javljaju da se unutrašnja prava Srbije i njena spoljna politika vode pod "štetnim uticajem zloglasnog Obradovića", posebno ukazujući: "Mržnja koju gaji prema Austriji bezgranična je, i on se trudi da tu svoju mržnju prema Austriji usadi i razvije ne samo kod srpskih vlastodržaca već i kod njihove dece, kao direktor škola, nego i kod celog naroda..."
Koliko je Dositej bio plemenitiji i darežljiviji od ostalih starešina najbolje svedoče njegove česte posete beogradskoj bolnici gde je pomagao ugrožene. "Dešavalo bi se da je od svoje sirotinje odvajao i davao ranjenicima koji su se mučili u bolnici", beleži Vukčević. Jedan od tih ranjenika po imenu Topal Đorđe izjavio je: "Za godinu i po dana ležeći u bolnici nisam primio milostinju ni od koga... do jedan dukat cesarski i to od Dositeja Obradovića".
Stalno obećavajući Karađorđu i sovjetnicima da će ruska vojska preći iz Vlaške u pomoć srpskim ustanicima i pridružiti im se pri zajedničkom napadu na Turke, a kad ova nije nikako Dunav prelazila, Rodofinikin se zabrinuo za svoju sudbinu. Jer, dok je markiz Prozorovski bio nepokretan s ruskom vojskom, glavne turske snage su se osilile i "okrenule protiv Srba". Kada je zbog svog izdajstva prema srpskom narodu i voždu Karađorđu ruski izaslanik Rodofinikin, u noći između 27. i 28. avgusta 1809. godine, tajno, sa Petrom Dobrnjcem, Jovanom Protićem i mitropolitom Leontijem, čamcem preko Dunava, prebegao u Austriju, po jednom izveštaju, Karađorđe je "pao u istinsku jarost i naredio da se sve po njegovoj kući razgrabi; no jeromonah Dositej, i arhimandrit Filipović uspeli su da ga odvrate od ove odluke..."
O TOM Rodofinikinovom bekstvu iz Beograda, po tadašnjim izveštajima Dositej ništa nije znao, a onima koji su ga savetovali da posle poraza ustaničke vojske na Kamenici i Čegru napusti Srbiju, odlučno odmahnuvši glavom je rekao: "Ja sam pobegao u svoje otečestvo, pa sad ako ono strada, neka i mene pogaze turski konji, ali ja odavde neću nikuda!"
Povodom nedoličnih Karađorđevih postupaka, Rodofinikin ga je klevetao i kod ruskog cara, a Dositej je srpskom voždu, za utehu, pametno, rekao: "Gospodaru, Rodofinikov postupak je za nas vrlo nezgodan: on nam može naneti velike nesreće, jer je namerno učinjen... Samo te molim, Gospodaru, da se ti ne smutiš, da ne kloneš duhom i da se ne izgubiš. Ti si s ovim narodom u Božje ime ustao na Turke, da zbaciš gorski jaram sa srpskog vrata, osvojio si tolike gradove, dočekao si i nadobijao ovolike sile kakva je i ova sadašnja, i terao ih iz Srbije i bez Rodofinikina i bez ičije pomoći. I sada neka na svom mestu budu tvoja rodoljubiva volja i opšta ljubav i sloga, pa ćemo biti spaseni i od ove bede i od svake druge napasti koja bi na nas naišla... Radimo prema onoj reči naroda našeg: "U se i u svoje kljuse!"
(NASTAVIĆE SE)